Il est curieux que Pyrrhon n'ait laissé aucun écrit. Et qu'il n'ait pas fondé d'école, au sens propre du terme, à une époque où chaque philosophe novateur avait le souci de laisser un enseignement et de définir un mode de transmission. Comme Bouddha en son temps Pyrrhon veut agir directement sur l'esprit de ses contemporains, y provoquer un éveil par son exemple et sa parole. A lire Diogène Laerce il aurait tenté quelque temps de promouvoir une sorte de contre-philosophie, renversant toutes les thèses en usage,  prônant l'insaisissabilité (akatalepsia) et la suspension du jugement (epochè). Mais notre homme, soudain, sans prévenir personne, partait en voyage, "faisait retraite et vivait en solitaire". Parfois on le surprenait à se parler à lui-même. Ou de continuer à parler alors que ses interlocuteurs s'étaient retirés. De fait, le portrait que nous en avons conservé est complexe et déroutant. Comme est déroutante l'acceptation du poste de Grand Prêtre d'Hadès chez un homme qui fait profession de ne s'attacher à rien. S'il eut quelques disciples de son vivant (Euryloque, Timon, Nausiphane) ils ne se constituèrent pas en une école à proprement parler. Plus tard les Sceptiques invoquèrent son patronage mais il n'est pas sûr qu'ils fussent véritablement fidèles à son enseignement.

Pyrrhon est et reste un solitaire.

On se demandera si la pensée de Pyrrhon, pour autant que nous puissions la saisir et la comprendre, n'est pas essentiellement réfractaire à l'écriture. On peut toujours établir quelques principes généraux, comme le "ou mallon" (rien n'est plus ceci que cela), ou la non-différence (adiaphoria), ou l'insaisissabilité et quelques principes du même tonneau, mais sitôt qu'on les énonce on les fige, on en fait une autre doctrine de vérité alors qu'on se proposait de ruiner toute doctrine. Cette prodigieuse machine de guerre qui faisait voler en éclats toutes les thèses sur l'être et le non-être, toutes les distinctions entre le phénomène et l'essence, elle qui ouvrait l'espace au vide, à l'absence d'attachement, voilà qu'elle va servir à soutenir un nouveau dogmatisme. Ce danger, ce risque de l'absurde et de la contradiction, il n'est qu'une méthode pour les éliminer : "notre assertion aussi, après avoir aboli les autres, s'élimine d'elle-même par retournement, à l'égal des purgatifs qui, après avoir fait s'évacuer les matières, s'évacuent eux-mêmes par le bas et sont éliminées".(DL,IX, 76)

A suivre cette leçon de curetage intégral on en vient tout naturellement à la vacuité : Impossible de soutenir quelque thèse que ce soit, y compris l'absence de thèse. C'est l'usage absolu de la non-différence. Ne rien penser, ou du moins ne s'attacher à aucune pensée puisqu'il est impossible de ne pas penser, que les pensées viennent et vont comme toutes les apparences. Laisser penser puisque ça pense, mais il n'est nul besoin d'en faire une affaire.

De là découle l'"aphasie" pyrrhonienne, qui n'est pas exactement un mutisme : Pyrrhon parlait d'abondance, critiquait les dogmatismes, et même, on l'a vu, parlait parfois tout seul. L'aphasie qualifie le non discours sur les choses, l'observation silencieuse des apparences. Et si l'on parle ce n'est qu'à la manière d'un récit qui dira ce qui apparaît, "comme rempli d'irrégularité et d'embrouillamini". Leçon que retiendra Montaigne qui ne définit pas l'homme, mais le "récite", se contentant de "peindre le passage".