Alexandre, qui avait été formé par Aristote, manifestait une véritable curiosité philosophique. Il fut extrêmement saisi par le personnage de Diogène, dont la liberté de moeurs et de parole l'avait stupéfié : "Si je n'étais Alexandre j'aurais voulu être Diogène". Par la suite, tout au long du voyage qui le mena aux confins de l'Inde, il s'entoura d'une équique de philosophes, dont il consultait parfois les avis : Callisthène le neveu d'Aristote, Onésicrite, un disciple de Diogène, Anaxarque, et notre Pyrrhon, qui était encore un jeune homme, et qui suivait Anaxarque. Ce dernier était démocritéen et théoricien du kairos. On peut penser qu'à cette époque Pyrrhon n'était pas encore pyrrhonien. Il suivait son maître jusqu'à ce moment prodigieux, qui nous reste à jamais insondable, où il fit, avec Alexandre lui-même, et la petite troupe de ses confrères, la rencontre des "gymnosophistes" de l'Inde, sages nus, sadhous ou samnyasin, ermites et renonçants, qui proféraient un souverain mépris pour la richesse et la gloire. Alexandre, étonné, demanda à voir leur guide, Damdamis, pour connaître les fondements de leur sagesse. Pyrrhon lui-même prit contact avec Calanos (Kalyana), lequel suivit la troupe sur le retour jusqu'à Suse, où, phénomène proprement ahurissant pour un Grec, il décida de se faire édifier un bûcher et de s'immoler par le feu. Il mourut assis au milieu des flammes sans proférer une plainte.

A mon avis c'est au contact des sages de l'inde que Pyrrhon accéda à sa propre pensée. Malheureusement nous en sommes réduits aux hypothèses vu que Pyrrhon n'a pas écrit. Nous ne connaissons ses idées que par ses disciples, dont les textes sont maigres. De manière générale les commentateurs ont parlé davantage du style de vie de Pyrrhon, qui était considéré par tous comme exemplaire, que de ses idées. On peut toutefois tenter une approche. Les gymnosophistes professaient un détachement complet à l'égard des valeurs du monde, dénonçant les illusions communes auxquelles les hommes sont généralement attachés. On pourrait voir dans cette attitude une dimension critique proche du cynisme de Diogène, qui a dû séduire Onésicrite. Mais il y a plus : ce monde, que les hommes croient réel, n'est qu'un tissu d'apparences, sans que l'on puisse jamais y déceler quelque substance stable et permanente. D'où ce détournement, ce choix de l'austérité, cette abstinence universelle. Le mot d'ordre de Pyrrhon sera : adiaphoria, non-différence. Pour le regard libéré des attachements, il n'y a plus vraiment de différence, toutes les apparences se valent dans le jeu infini du temps cosmique.

Toutefois, je pense qu'il ne faut pas identifier pour autant Pyrrhon aux gymnosophistes. On a de bonnes raisons de penser que si ces sages suspendaient toute adhésion aux illusions du monde c'était pour accéder à ce qu'ils considéraient comme la seule réalité effective, le Brahman incomparable et parfait. L'initié qui réalise en soi la pureté du Brahman devient lui-même le Brahman. Ainsi, par la voie de la purification, voire de la mortification, ils prétendent accéder à l'Absolu. Mais dans sa maturité, conquise peut-être après son retour d'Asie, Pyrrhon n'aura de cesse de critiquer le dualisme, le culte de l'Etre, quelles qu'en soient les formes, montrant en toutes choses qu'elles ne sont "pas plus ceci que cela", que les apparences ne dissimulent aucune réalité cachée, et qu'en somme il est illusoire de rechercher un autre monde et un autre soleil. En un mot Pyrrhon se détache des gymnosophites comme il s'était détaché de Démocrite ou d'Anaxarque, accédant à la pleine autonomie d'une pensée assurée de ses principes et de ses applications.

Pyrrhon est un Grec, et Grec il restera, par son goût du discours et de la parole, passé maître dans l'art de la controverse, mais cette disposition polémique et dialogique est toujours mise au service de la libération  : suspendre son jugement, non certes pour accéder à quelque principe métaphysique inconcevable, mais pour apprendre à danser libre et nu à la surface des choses.